张奇云带着军民日夜加固城墙，掘开护城河淹没城外低地。
等吴贞昌兵临城下时，定陶城外已是泥沼遍
地，城墙上面也摆满了防守用的滚木礌石等物。
这定陶城单留了北门外围护城河没有掘开，一马平川，似乎是专门准备给吴贞昌来攻打的。
但吴贞昌的部下杨彦非常清楚，这北门外才是最危险的，吴军若摆开架势攻城，张奇云带骑兵冲出来，极可能把攻城的吴军击溃。
要是绕过定陶南下西进，张奇云必定会出城去断吴军粮道。
如此一来只得先攻下定陶了，吴贞昌却没有听从杨彦的建议：“定陶不过一城之地，兵不过三千，又无险可守，早晚必是我军囊中之物。待城外水干，四面围住困也给困死了！”
杨彦不便强争，只得听从吴贞昌的命令继续带兵南下。
本来张奇云是做好准备吸引吴军攻打，以免吴军直接南下金陵，但现在吴军却避开定陶直接往徐州去了。
张奇云率军去追赶杨彦，双方又打了个平手，张奇云只得退回定陶继续固守。
吴贞昌一如既往的征发各地青壮扩军，新征召的五万人马便来围困定陶。
围困的策略也很绝，在定陶外围的打了几十口井，再把定陶原先被掘掉的护城河的水彻底放掉。
定陶城里粮草非常充足，但如今即将陷入无水可饮的地步，张奇云决心突围，但城外已经被挖的沟壑纵横，看样子已经是冲不出去了。
张奇云不甘心坐以待毙，于是征募死士待上亲笔信突围求援。
突围异常顺利，几乎无人阻拦，张奇云在城头上看的真切，部下们都很兴奋：“援军一到，我们就可以里应外合击破敌军了！”
张奇云却突然想起来一件事，脸色大变，趁着旁人兴奋之际连忙回去又写了一封亲笔信，大意是请朝廷放弃定陶不要派援军前来。
第二批死士带上书信出城不到两里路就全部被乱箭射死。
果然，吴贞昌是要以定陶作为诱饵，诱使朱药师派大军前来救援，然后杨彦等几路大军一起回师合围吃掉朱药师派来增援的军队！
张奇云暗骂自己不该派人出城求援，但此时自己已经无能为力，只得听天由命了。
求援的书信很快送到金陵，朱药师召集群臣议论，本来已经派了王铁柱前去直扑新黎，收复淮北失地。但此时情况已经发生变化，单靠王铁柱一支军队恐怕已经不能完成这个任务了。